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秦皮甲素

中文名稱: 秦皮甲素
中文同義詞: 秦皮甲素;七葉苷;七葉靈;6-(beta-D-吡喃葡糖氧基)-7-羥基-2H-1-苯并呋喃-2-酮;馬栗樹皮甙;
七葉甙;馬粟樹皮苷;七葉林
英文名稱: Esculin
CAS號(hào): 531-75-9
分子式: C15H16O9
分子量: 340.28
EINECS號(hào): 208-517-5
相關(guān)類別: 核苷酸;標(biāo)準(zhǔn)品;化學(xué)對(duì)照品;中草藥成分;Biochemistry;Glucose;Glycosides;Sugars;Functional Products;Natural Plant Extract;Pyrrolidonyl peptidase;Enzyme Substrates;Substrates by Enzyme;天然產(chǎn)物;中藥對(duì)照品;對(duì)照品,標(biāo)準(zhǔn)品;分析標(biāo)準(zhǔn)品;植物提取物;chemical reagent;pharmaceutical intermediate;phytochemical;reference standards from Chinese medicinal herbs (TCM).;standardized herbal extract;對(duì)照品;小分子抑制劑;Inhibitors;小分子抑制劑，天然產(chǎn)物
Mol文件: 531-75-9.mol
秦皮甲素
秦皮甲素 性質(zhì)
熔點(diǎn)  203 °C
比旋光度  -88 o (c=2,dioxane/water1:1)
密度  0.791 g/mL at 20 °C
折射率  -79 ° (C=2.4, 50% Dioxane)
閃點(diǎn)  15 °C
儲(chǔ)存條件  Store at RT.
溶解度  methanol: 50 mg/mL hot, clear to very faintly turbid, yellow-green fluoresc.
水溶解性  MODERATELY SOLUBLE
Merck  3698
穩(wěn)定性 Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
CAS 數(shù)據(jù)庫 531-75-9(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息 7-Hydroxy-2-oxo-2h-chromen-6-yl hexopyranoside(531-75-9)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息 2H-1-Benzopyran- 2-one, 6-(.beta.-D-glucopyranosyloxy)- 7-hydroxy-(531-75-9)
秦皮甲素 用途與合成方法
植物來源和藥理作用 秦皮甲素是從木犀科植物苦櫪白蠟樹的干燥枝皮或干皮中提取的一種香豆素類化合物，為中藥秦皮的有效成分，常溫下為白色結(jié)晶性粉末，氣味微苦。秦皮甲素(aesculin)及其甙元秦皮乙素(aesculetin)對(duì)細(xì)菌性痢疾和氣管炎的治療均有良好的效果。此外秦皮甲素還具有抗炎、抗菌、抗血凝、鎮(zhèn)痛等活性，對(duì)小鼠有顯著的利尿作用?？梢种拼笫笱劬铙w的醛糖還原酶，是枯草桿菌的生長(zhǎng)抑制劑，同時(shí)對(duì)化學(xué)性至癌亦有抑制作用。
秦皮 秦皮為木犀科(Oleaceae)植物苦櫪白蠟樹(大葉白蠟樹)Fraxinus rhynchophylla Hance及白蠟樹Fraxinus chinensis Roxb.、尖葉白蠟樹Fraxinus szaboana Lingelsh.或宿柱白蠟樹Fraxinus stylosa Lingelsh.等的干燥干皮和枝皮，主產(chǎn)于東北、河北及河南，內(nèi)蒙古、陜西、山西以及長(zhǎng)江流域也產(chǎn)，各地均有野生或栽培。春季或秋季，剝下干皮或枝皮，曬干。
【化學(xué)成分】 秦皮甲素(aesculin，七葉苷，在pH值大于5.8的水液中呈藍(lán)色熒光)，秦皮乙素(aes-culetin，七葉素，在堿液中顯藍(lán)色熒光)，秦皮亭(frax-etin)，秦皮苷(fraxin)，宿柱白蠟樹苷(stylosin)，丁香苷(syringin)等香豆精類成分。并含鞣質(zhì)及生物堿等。
【性狀鑒別】 藥材干皮為長(zhǎng)條狀塊片，厚3～6mm；外表面灰棕色，有灰白色地衣斑，具龜裂紋及紅棕色圓形或橫長(zhǎng)的皮孔。枝皮呈卷筒狀或槽狀，長(zhǎng)10～60cm，直徑約3cm，厚2.5～3mm；外表面綠灰色至黑灰色，密布細(xì)斜皺紋和多數(shù)細(xì)小的圓點(diǎn)狀皮孔，或具枝痕；內(nèi)表面黃白色或棕色。質(zhì)堅(jiān)硬；斷面纖維性較強(qiáng)，易成層剝離而呈裂片狀。無臭，味苦。一般以條長(zhǎng)、外皮薄而光滑者為佳。
苦櫪白蠟樹
圖1為苦櫪白蠟樹Fraxinus rhynchophylla Hance。以上信息由Chemicalbook曉楠編輯整理。
理化鑒別 1. 化學(xué)定性：取本品粉末1g，加乙醇10mL，置水浴上回流10min，濾過。取濾液1mL，滴加1%三氯化鐵溶液2～3滴，顯暗綠色;再加氨試液3滴與水6mL，搖勻，對(duì)光觀察顯深紅色。
2. 熒光檢查：取本品少許浸入水或乙醇中，浸出液在日光下呈碧藍(lán)色熒光。
3. 薄層色譜：取本品粉末1g，加乙醇10mL，置水浴上回流10min，放冷，濾過，作為供試品溶液。另取秦皮甲素與秦皮乙素對(duì)照藥品，加乙醇制成每1mL各含5mg的混合溶液，作為對(duì)照品溶液。吸取上述2種溶液各3μL，分別點(diǎn)于同一硅膠G薄層板上，以甲苯-醋酸乙酯-乙醇-甲酸(3：4：2：1)為展開劑，展開，取出，晾干，置紫外光燈(365nm)下觀察。供試品色譜在與對(duì)照品色譜相應(yīng)的位置上，顯相同顏色的熒光斑點(diǎn)。
秦皮薄層色譜(熒光譜)
圖2為秦皮薄層色譜(熒光譜) 1.秦皮甲素 2.秦皮乙素 3.秦皮
秦皮甲素的含量測(cè)定 薄層-紫外分光光度法：精密稱取經(jīng)80℃干燥至恒重的秦皮甲素對(duì)照品20mg，置10mL量瓶中，加乙醇適量，振搖使溶解，必要時(shí)可微溫加熱，放冷，加乙醇至刻度，搖勻，作為對(duì)照品溶液。精密吸取對(duì)照品溶液30μL、50μL、70μL、90μL與110μL，沿硅膠G薄層板的起始線分別點(diǎn)成3～5cm的長(zhǎng)條(據(jù)點(diǎn)樣量的多少而定)，以正丁醇-氯仿-甲苯-甲酸(8：1：1：1)為展開劑，展開，取出，晾干，置紫外光燈(365nm)下觀察定位，分別刮取對(duì)照品條斑置具塞錐形瓶中。同時(shí)刮取同一薄層板下端與條斑等面積的硅膠G作為空白，置另一具塞錐形瓶中，各瓶均精密加入乙醇10mL，45℃水浴小心加熱30min，放冷，濾過，取續(xù)濾液。用分光光度法在336nm的波長(zhǎng)處測(cè)定吸收度，以吸收度為縱坐標(biāo)，濃度為橫坐標(biāo)，繪制標(biāo)準(zhǔn)曲線。取本品粉末(過50目篩)約1g，精密稱定，置50mL具塞錐形瓶中，精密加入乙醇10mL，稱定重量，加熱回流30min，放冷，再稱定重量，用乙醇補(bǔ)足減失的重量，搖勻，濾過，作為供試品溶液。精密吸取供試品溶液50μL，沿硅膠G薄層板的起始線點(diǎn)成5cm的長(zhǎng)條，另精密吸取對(duì)照品溶液5μL，點(diǎn)于供試品條斑一側(cè)間隔1.5cm處，作為對(duì)照。以正丁醇-氯仿-甲苯-甲酸(8：1：1：1)為展開劑，展開，取出，晾干，置紫外光燈(365nm)下觀察，刮取與對(duì)照品色譜中斑點(diǎn)相應(yīng)位置上的供試品色譜中的條斑，照標(biāo)準(zhǔn)曲線的制備項(xiàng)下的方法，自“置具塞錐形瓶中”起，依法測(cè)定吸收度，從標(biāo)準(zhǔn)曲線上讀出供試品溶液中秦皮甲素的含量，計(jì)算。本品含秦皮甲素(C15H16O6)不得少于1.36%。

基本信息糾錯(cuò)
中文名稱：秦皮甲素 中文別名：6-(β-D-吡喃葡糖氧基)-7-羥基-2H-1-苯并呋喃-2-酮; 馬栗樹皮苷; 栗樹皮甙.七葉靈.七葉甙; 七葉苷; 栗樹皮甙; 查看更多中文別名 英文名稱：esculin 英文別名：vitaminc2; Crataegin; 7-Hydroxycoumarin-6-yl β-D-Glucopyranoside Sesquihydrate; Esculin; AESCULIN; 查看更多英文別名 CAS號(hào)：531-75-9 分子式：C15H16O9 分子量：340.28200 精確質(zhì)量：340.07900 PSA：149.82000
物化性質(zhì)糾錯(cuò)
外觀與性狀：奶油色粉末 密度：0.791 g/mL at 20 °C 熔點(diǎn)：203 °C 沸點(diǎn)：697.7oC at 760 mmHg 閃點(diǎn)：15 °C 折射率：-79 ° (C=2.4, 50% Dioxane) 水溶解性：MODERATELY SOLUBLE 穩(wěn)定性：Stable. Incompatible with strong oxidizing agents. 儲(chǔ)存條件：Store at RT.

物化性質(zhì)
外觀：cream powder.密度：1.679 g/cm3熔點(diǎn)：203-205℃沸點(diǎn)：697.7 oC at 760 mmHg閃點(diǎn)：262.8 oC存儲(chǔ)溫度：Store at RT.折射系數(shù)：-79 ° (C=2.4, 50% Dioxane)爆炸極限：-79 ° (C=2.4, 50% Dioxane)旋轉(zhuǎn)度：-88 o (C=2,DIOXANE/WATER1:1)