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中文名稱:吡啶對甲苯磺酸鹽

英文名稱:Pyridinium 4-toluenesulfonate

中文別名:4-甲基苯磺酸吡啶鎓;吡啶與4-甲苯磺酸的化合物;對甲苯磺酸吡啶酯;對甲苯磺酸吡啶鹽;4-甲基苯磺酸吡啶

英文別名:4-TOLUENESULFONIC ACID PYRIDINE SALT; 

CAS號:24057-28-1

分子式:C12H13NO3S

分子量:251.3015

物性數據

1. 性狀：白色結晶或粉末

2. 密度（g/mL,25/4℃）：未確定

3. 相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定

4. 熔點（oC）：117~119

主要用途

吡啶對甲苯磺酸鹽 (PPTS) 在有機合成中是一個應用非常廣泛的、溫和的、實驗室常備的酸性催化試劑。PPTS可以簡單地看作是對甲苯磺酸的替代物，對甲苯磺酸完成的所有反應PPTS也可以完成。但是它比對甲苯磺酸在使用上有更多的優勢，例如：對甲苯磺酸一般是以一水合結晶形式存在和使用，而PPTS是無水的；對甲苯磺酸具有較強的酸性，而PPTS的酸性則對許多酸敏性官能團不產生明顯的影響。PPTS 催化的反應通常具有反應條件簡單和溫和的特點，用量一般在30% 摩爾之內。它應用最多的兩個反應是羥基的縮醛化反應和羥基的硅醚化反應，以及這兩個反應的逆反應，所以在羥基的保護和去保護反應中得到廣泛的應用[2]。使用不同的反應溶劑，PPTS可以催化羥基的縮醛化反應和硅醚化反應；也可以催化它們的逆反應。前者通常在CH2Cl2或者DMF溶劑中進行，后者通常使用MeOH為溶劑 (式1，式2)[3,4]。使用過量的試劑，可使多個羥基底物分子一次生成多個縮醛或者多個硅醚保護基 (式3)[5,6]。也可以選用適當的反應條件，實現多硅醚底物分子的選擇性去硅醚化反應[7]。通過巧妙設計，可以在同一個反應中依次實現羥基的去硅醚化反應和羥基的縮醛化反應 (式4)[8,9]。PPTS還可以催化一類具有很高合成價值的串聯反應，就是在去硅醚反應后，生成的游離羥基緊接著再次發生分子內縮醛化反應，形成新的雜環產物 (式5)[7]。如果在底物分子中適當的位置上有一個酯基，則可以發生分子內酯化反應生成相應的內酯 (式6)[10,11]。