苯基硼酸與苯硼酸一樣的物質
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中文名稱: 苯硼酸
中文別名: 苯基硼酸; 苯基代硼酸
英文名稱: Phenylboronic acid
英文別名: Benzeneboronicacidanhydride; Phenylboronic acid*; dihydroxy(phenyl)borane; Phenyl Boronic Acid; Phenylboric acid; Benzeneboronic acid; 1-PHENYLSULPHONYLINDOLE-5-METHANOL; Phenylboron dihydroxide; acidephenylborique; borophenylicacid
CAS號: 98-80-6
EINECS號: 202-701-9
分子式: C6H7BO2
分子量: 121.9296
InChI: InChI=1/C6H7BO2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5,8-9H
分子結構: 苯硼酸 98-80-6
密度: 1.13g/cm3
熔點: 217-220℃
沸點: 265.9°C at 760 mmHg
閃點: 114.6°C
水溶性: 10 g/L (20℃)
蒸汽壓: 0.00446mmHg at 25°C
物化性質:
熔點 217-220°C
水溶性 10 g/L (20°C)
產品用途:
用作醫藥中間體
苯基硼酸(化學式:PhB(OH)2)是一種芳香烴基硼酸,由硼酸中的一個羥基為苯基所取代而得到。
性質
白色斜方晶體,在水和苯等溶劑中溶解度不大,易溶于甲醇,易溶于乙醚。分子為平面型,理想的分子對稱性為C2v。硼原子為 sp2 雜化,含有一個空的p軌道。兩分子苯基硼酸通過分子間氫鍵形成締合二聚體。
暴露在空氣中或者在加熱條件下,容易脫水,形成三分子的聚合物。
制備
該試劑已商品化,各大試劑公司均有售。 實驗室可通過苯基格氏試劑(如苯基溴化鎂)與硼酸三酯(如硼酸三甲酯)反應來制備。
應用
用作有機合成試劑。用途有:
Suzuki反應中的試劑。
可與二醇或二胺形成環狀的硼酸酯。順式與反式環狀二醇與苯基硼酸形成比例不同的硼酸酯,此性質可用于順式和反式二醇的分離。
用作二醇或二胺的保護基。苯基硼酸很容易與這兩者發生反應,而且極易離去。該保護基在羥基的酯化、甲基化和硅醚化等反應中都比較穩定。
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